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Die Elbs-Oxidation (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen Chemiker Karl Elbs publiziert. [1] Sie dient der Synthese von Hydrochinonen aus Phenolen. Als Oxidationsmittel dienen Salze der Peroxodischwefelsäure wie Kaliumperoxodisulfat. Die Elbs-Oxidation ist nicht zu verwechseln mit der Elbs-Reaktion zur Synthese mehrkerniger Aromaten.
Reaktionsmechanismus
Die Elbs-Oxidation wird im basischen Milieu durchgeführt.[2] Zunächst wird das Phenol 1 zum Phenolat 2 deprotoniert. Das Kohlenstoffatom in para-Stellung greift dann nukleophil am Sauerstoffatom des Peroxodisulfats an, wodurch ein aromatisches Sulfat 5 entsteht. Dieses wird dann hydrolysiert wodurch das erwünschte Produkt 8 freigesetzt wird.[3][4]
Das para-Produkt wird hierbei mit guter Selektivität gebildet. Brenzkatechin, beziehungsweise dessen Derivate werden dann gebildet, wenn die para-Position bereits durch einen Substituenten belegt ist. Jedoch sind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.[3]
Einzelnachweise
- ↑ K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ 3,0 3,1 T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S. 112–114.
- ↑ Z. Wang:Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 1, Wiley Verlag, 2009, S. 977, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).
Literatur
- S. M. Sethna: The Elbs Persulfate Oxidation, in: Chem. Rev., 1951, 49, S. 91–101; doi:10.1021/cr60152a002.
- E. J. Behrman: The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations), in: Org. React., 1988, 35, S. 421–511, ISBN 978-0-471-83253-9.