Ciclopirox

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Cicloprix
Allgemeines
Freiname Ciclopirox
Andere Namen

6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)- pyridinon

Summenformel C12H17NO2
CAS-Nummer
  • 29342-05-0
  • 41621-49-2 (Olamin)
PubChem 2749
ATC-Code
DrugBank DB01188
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1]

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 207,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

144 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43-50
S: 22-36/37-38-45-53-57-59-60-61
LD50

2100–3600 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch eingesetzt.

Anwendungsgebiete

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet.

Wirkung

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich.

Handelsnamen

Monopräparate

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur Myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH)[5][6][7]

Weblinks

Literatur

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
  • J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  • H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt CICLOPIROX CRS beim EDQM, abgerufen am 21. August 2008.
  2. J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

cosmos-indirekt.de: News der letzten Tage