Aucubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aucubin
Andere Namen	[1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro- 5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran- 1-yl-β-D-glucopyranosid, Rhinanthin, Aucubosid
Summenformel	C15H22O9
CAS-Nummer	479-98-1
PubChem	91458
Eigenschaften
Molare Masse	346,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	175–178 °C[1]
Löslichkeit	teilweise wasserlöslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin und einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespaltet wird.

Aucubin wirkt antibiotisch. Der Saft von Spitzwegerich enthält Aucubin und schimmelt nicht. Die Säfte der meisten anderen Pflanzen schimmeln. Aucubin wirkt entzündungshemmend und reizmildernd. Durch Auflegen von zerdrückten Spitzwegerichblättern können das Jucken und die Schwellung von Insektenstichen gemildert werden. Der Halbschmarotzer Augentrost und die Königskerze (Wollblume) enthalten ebenfalls Aucubin. Sie wirken entzündungshemmend. Das Aucubin bleibt jedoch nur bei sehr sorgfältiger Extraktion erhalten. Spitzwegerichtee hat das Aucubin oft durch unsachgemäße Trocknung oder Aufbewahrung verloren. Aucubin macht den Tee bitter. Da es von Darmbakterien zersetzt wird, ist es im Tee ohne pharmakologische Wirkung.

Literatur

• R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.
• J. Falbe, M. Regitz: Römp Chemie Lexikon Bd. 1, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag 1995, ISBN 3-13-102759-2
• R. Düll, H. Kutzelnigg: Taschenlexikon der Pflanzen Deutschlands, 6. Auflage, Verlag Quelle und Meyer, Wiebelsheim 2005, ISBN 3-494-01397-7
• C. Jänicke, J. Grünwald, T. Brendler: Handbuch Phytotherapie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2003, ISBN 3-8047-1950-3

Einzelnachweise