Anilin

Anilin [aniˈliːn] (von arabisch an-nil „Indigopflanze“) ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die an der Luft leicht bräunlich wird. Es handelt sich um einen Benzolring mit einer Aminogruppe (–NH₂) und damit um eine aromatische Verbindung. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt verringert, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

Geschichte

Anilin wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Kalkdestillation aus Indigo, einem blauen Farbstoff, hergestellt. Daher war es früher auch unter dem Namen Blauöl bekannt. Seit 1897 wird Anilin von der Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) zur Synthese des vorher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnenen Farbstoffs Indigo eingesetzt (Heumann-Synthese). Schon vorher wurde Anilin in großem Maßstab hergestellt, etwa von der Agfa (Aktien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation) ab 1873. Eine bekannte Anwendung des Farbstoffes war Anilinleder. Auch in der Drucktechnik wurde Anilin verwendet, u. a. bekam der Flexodruck den auch heute noch verwendeten Beinamen Anilindruck, da erst durch das Anilin eine gute Druckqualität erzeugt werden konnte.

Herstellung

In der Technik gewinnt man Anilin durch eine Reduktion von Nitrobenzol mit Eisen in Gegenwart von Salzsäure (Bechamp-Verfahren):

$\mathrm{4 \ C_6H_5NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl}}$

$\mathrm{ 4 \ C_6H_5NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}$

Nitrobenzol, Eisen und Wasser reagieren zu Anilin und Eisen(II,III)-oxid.

Anschließend wird mit Branntkalk (CaO) neutralisiert, und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Das als Nebenprodukt entstehende Eisen(II,III)-oxid kann als Farbpigment eingesetzt werden.

Es gibt noch andere Verfahren, zum Beispiel die Ammonolyse von Chlorbenzol oder Phenol:

$\mathrm{C_6H_5Cl + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + HCl}$

$\mathrm{C_6H_5OH + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + H_2O}$

Verwendung

Es dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farben und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von Kautschuk und Medikamenten und als Komponente hypergoler Treibstoffe in der Raumfahrt.

Giftigkeit von Anilin

Anilin ist ein starkes Blutgift. Es oxidiert den roten Blutfarbstoff Hämoglobin zu Methämoglobin und verhindert damit den Sauerstofftransport im Blut. Das Gift kann durch Schlucken, Einatmen und durch die Haut aufgenommen werden. Bei leichten Vergiftungen kommt es zur Blaufärbung der Haut und der Fingernägel und zu Schwindelanfällen und Erregungszuständen. Bei höherer Konzentration treten Kopfschmerzen, Schwindel, Bewusstseinsstörungen und Atemnot auf. Letzteres kann den Tod verursachen. Langfristige Vergiftungserscheinungen zeigen sich in Schwächegefühl, Appetitlosigkeit und Blasenkrebs. Beim Verdacht auf eine Anilinvergiftung sollte man den Betroffenen an die frische Luft bringen, betroffene Hautpartien gut abwaschen, einen Arzt hinzuziehen und eine künstliche Beatmung durchführen.

Siehe auch

Aniliner

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 62-53-3 im European chemical Substances Information System ESIS

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Literatur

Karl Aloys Schenzinger: Anilin – Roman eines Farbstoffes. 1936, ASIN: B000W83G7E.

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für Anilin:

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

[BGIA_GESTIS-0] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)

[1] Eintrag zu CAS-Nr. 62-53-3 im European chemical Substances Information System ESIS

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