Alkaloide

Alkaloide (gelehrte Neubildung aus arabisch al qualja: „Pflanzenasche“ und griechisch -oides: „ähnlich“) sind natürlich vorkommende, basische, stickstoffhaltige organische Verbindungen. Einige strenge Definitionen fordern, dass der Stickstoff teil eines heterocyclischen Systems ist.^[1] Der Name geht auf den Apotheker Carl Friedrich Wilhelm Meißner zurück, der den Begriff 1819 einführte.

Geschichte

Der Begriff Alkaloid war ursprünglich eine allgemeine Bezeichnung für aus Pflanzen isolierte basische Stoffe. Später wurden Alkaloide auch aus anderen Organismen isoliert, so dass die Definition erweitert wurde. Das erste isolierte Alkaloid war Morphin, das Friedrich Wilhelm Sertürner 1806 in Reinform aus Schlafmohn extrahierte.^[1]

Vorkommen

Alkaloide kommen in Pflanzen, seltener in Pilzen, Mikroorganismen und Tieren vor. Sie haben auf den tierischen und menschlichen Organismus meist ganz charakteristische Wirkungen. Die meisten sind giftig und haben einen bitteren Geschmack. Alkaloide finden als Arzneimittel Verwendung, viele sind psychotrope Substanzen.

Bei den meisten Alkaloiden handelt es sich um sogenannte Sekundärmetabolite. Sie werden für den Grundstoffwechsel der sie bildenden Organismen nicht benötigt, sondern häufig als Schutz vor Fraßfeinden eingesetzt.

Chemisch ist diese Stoffgruppe nicht einheitlich definiert. Sie enthalten ein oder mehrere meist heterocyclisch eingebaute Stickstoffatome, haben allerdings kein charakteristisches gemeinsames Strukturelement. Zu den Alkaloiden gezählt werden auch Verbindungen, die der obigen Beschreibung nicht ganz entsprechen: das Alkaloid des Pfeffers (Piperin) ist zum Beispiel nicht basisch. Dagegen werden die biogenen Amine nicht zu den Alkaloiden gezählt, obwohl sie die o. g. Kriterien teils erfüllen. Die stickstofffreien Cannabinole gehören nicht zu den Alkaloiden.

Einteilung

Alkaloide können nach folgenden Kategorien unterteilt werden:

nach Strukturtyp (Grundgerüst):
- heterocyclisch: Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Tropan, Chinolin, Isochinolin, Indol, Acridin, Chinazolin, Purin
nach Biogenese: Aminosäure, deren Derivat das jeweilige Alkaloid ist, z. B. Ornithin-abgeleitete Alkalodide oder Lysin-abgeleitete Alkaloide
nach Herkunft: Pflanzen bzw. Pflanzenteile, in denen die Alkaloide enthalten sind, z. B. Mutterkornalkaloide
nach pharmakologischer Wirkung; z. B. Halluzinogene

Verbindungen

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Psychotrope Alkaloide: Pharmakologische und chemische Unterteilung

Eine Übersicht der in Wikipedia erfassten Alkaloide findet sich unter der Kategorie Alkaloide.

Tropanalkaloide, z. B. Atropin, Scopolamin, Cocain
Opiate, z. B. Codein, Cryptopin, Morphin, Thebain
Mutterkornalkaloide, z. B. Ergotamin
Xanthine, z. B. Coffein, Theobromin
Capsaicinoide, z. B. Capsaicin
Chinoline, z. B. Chinin, Chinidin
Isochinoline, z. B. Papaverin
Indolalkaloide, z. B. Reserpin
Phenethylamine, z. B. Mescalin, Ephedrin
Vincaalkaloide, z. B. Vincristin, Vinblastin
Nicotin
Strychnin
Colchicin
Curarealkaloide, z. B. Toxiferin, Tubocurarin, Alcuronium

Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann Heinrich Emanuel Merck 1827 in Darmstadt.

Wichtig ist, dass ein Alkaloid aus pharmazeutisch-pharmakologischer Sicht, aufgrund seiner oftmals vielen zum Teil unerwünschten Nebenwirkungen, eigentlich kein Bitterstoff ist. Letzteres hat ausschließlich bitteren Geschmack und keine andere physiologische Wirkung, welches bei Alkaloiden (siehe Coffein) nicht zutrifft.

Quellen

↑ ^1,0 ^1,1 Habermehl, Hammann, Krebs: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 2. Auflage. Springer, Berlin 2002, ISBN 978-3540439523

Literatur

Bücher

Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin- Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3769208994
Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3519135426

Aufsätze

Waltraud Stammel, Helmut Thomas: Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen. In: Naturwissenschaftliche Rundschau. 60(3), S. 117–124 (2007), ISSN 0028-1050

Weblinks

Commons: Alkaloide – Bilder, Videos und Audiodateien

[Habermehl-0] 1,0 ^1,1 Habermehl, Hammann, Krebs: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 2. Auflage. Springer, Berlin 2002, ISBN 978-3540439523

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