Acetessigsäure

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließender Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Eigenschaften

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Verwendung

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Biologische Bedeutung

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

Beilstein E III 3; 1178
Horton Robert, Biochemie; S.687

Weblinks

Wiktionary: Acetessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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