| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Chlorsalicylsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H5ClO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1829-32-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 74585 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 172,57 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.
Darstellung
3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.[3]
Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.[4]
Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.[5]
Reaktionen
Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C). [4]
Nachweis
Die Reaktion mit Eisen(III)chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: "Derivatives of salicylic acid", in: Proceedings Mathematical Sciences, 1938, 8 (4), S. 208–213; DOI 10.1007/BF09045504.
- ↑ 4,0 4,1 R.L.Crawford, S.W.Hutton, P.J.Chapman: "Purification and Properties of Gentisate 1,2-Dioxygenase from Moraxella osloensis", in: J. Bacteriol., 1975, 121 (3), S. 794–799; PMC 246005.
- ↑ 5,0 5,1 N. Walker, G. H. Wiltshire: "The decomposition of 1-Chloro- and 1-Bromonaphthalene by Soil Bacteria", in: J. gen. Microbiol., 1955, 12, S. 478–483; PDF.
