3-Brompropen

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3-Brompropen

Strukturformel
Struktur von 3-Brompropen
Allgemeines
Name 3-Brompropen
Andere Namen

Allylbromid

Summenformel C3H5Br
CAS-Nummer 106-95-6
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,99 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,40 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

−119,4 °C[1]

Siedepunkt

70 °C[1]

Dampfdruck

150 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-314-340-350-400
P: 201-​210-​273-​280-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Giftig Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 11-23/25-34-50
S: 16-26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labormaßstab in einer SN1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure. Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.

Synthese von 3-Brompropen

Eigenschaften

3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.

Verwendung

3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Allylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Allyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.