3-(Dimethylamino)propionitril

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3-(Dimethylamino)propionitril

Strukturformel
Strukturformel von 3-(Dimethylamino)propionitril
Allgemeines
Name 3-(Dimethylamino)propionitril
Andere Namen
  • DMAPN
  • DMPN
  • 3-(Dimethylamino)propionsäurenitril
Summenformel C5H10N2
CAS-Nummer 1738-25-6
PubChem 15615
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−43 °C °C[1]

Siedepunkt

170 °C[1]

Dampfdruck

13 mbar (57 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-319
P: 280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22-36
S: 26
LD50
  • 2260 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 1230 mg·kg−1 (dermal Ratte/Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-(Dimethylamino)propionitril (kurz Dimethylaminopropionitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und Nitrile und leitet sich von Propionitril ab.

Gewinnung und Darstellung

3-(Dimethylamino)propionitril kann aus Acrylnitril und Dimethylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

3-(Dimethylamino)propionitril ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3-(Dimethylamino)propionitril wird als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethan-Schaum verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen wie N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-(Dimethylamino)propionitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Durch die gegebenenfalls vorhandene Verunreinigung durch das zur Herstellung verwendete krebserzeugende Acrylnitril kann die Verbindung auch als giftig eingestuft werden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Eintrag zu CAS-Nr. 1738-25-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 3-(Dimethylamino)propionitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2010.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.