3,6-Dibrombrenzcatechin

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3,6-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 3,6-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name 3,6-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen

3,6-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 123433-20-5
Eigenschaften
Molare Masse 267,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83–84 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,6-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Bromaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,5-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

Die Synthese von 3,6-Dibrombrenzcatechin geht vom Cyclohexanon aus[1], das mit einem großen Überschuss von Kupfer(II)-bromid zur Reaktion gebracht wird. Als Zwischenprodukt wird 3,6,6-Tribrom-2-hydroxycyclohex-2-en-1-on gebildet.[3] Als zweiter Reaktionsschritt folgt die Reaktion mit Aromatisierung des Ringes mit Lithiumcarbonat in DMF[1][4]

Syntheseschema für 3,6-Dibrombrenzcatechin

Reaktionen

Mit Silber(I)-oxid in THF bildet sich das 3,6-Dibrom-o-benzochinon.[1]

Oxidation von 3,6-Dibrombrenzcatechin zu 3,6-Dibrom-o-benzochinon

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[6].

Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Can. J. Chem.. 1989, 67, S. 1354–1358 (Volltext).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. II. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Bromide. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 6, S. 1875-1877, doi:10.1246/bcsj.48.1875.
  4. Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: A convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, S. 2215-2216, doi:10.1246/bcsj.48.2215.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.