3,5-Dibromsalicylsäure

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3,5-Dibromsalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromsalicylsäure
Allgemeines
Name 3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen

3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H4Br2O3
CAS-Nummer 3147-55-5
PubChem 18464
Kurzbeschreibung

lange farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 295.91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

226–229 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.[5]

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig

Verwendung

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.[6] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.[5]

Reaktionen

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure schlägt zunächst fehl, bzw. führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol[7], das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[8] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[9]

Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.[5]

Synthese von Tetrabromsalicylsäure.

Verbindungen

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C7H3Br2O3)2Ba · 4 H2O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 E. Lellmann, R. Grothmann: „Ueber einige Derivate der Salicylsäure“, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
  2. 3,0 3,1 Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 5,0 5,1 5,2 B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: „Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole“, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852.
  5. US Patent 399034: „Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts“.
  6. K. Stutz, T. Klein: Skriptum "Bromometrie, Argentometrie, Mercurimetrie", Uni Saarland.
  7. John A. Price: „The Structure of Tribromophenol bromide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  8. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).