3,4′-Bipyridin

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3,4′-Bipyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 3,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 3,4′-Bipyridinyl
  • 3,4′-Dipyridyl
  • 3,4′-Bipyridinyl
  • 3,4′-Dipyridin
  • β,γ-Bipyridin
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 4394-11-0
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

63–65 °C[1]

Siedepunkt

115 °C (bei 4 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.

Darstellung

3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.[2] Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester.[4]

Synthese von 3,4′-Bipyridin via Stille-Kupplung

Einzelnachweise

  1. M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane, in: Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, 33, S. 4755–4763.
  2. 2,0 2,1 Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem., 2006, 118, S. 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.