3,3′-Bipyridin

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3,3′-Bipyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3,3′-Bipyridin
Allgemeines
Name 3,3′-Bipyridin
Andere Namen
  • 3,3′-Bipyridinyl
  • 3,3′-Dipyridyl
  • 3,3′-Bipyridinyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-46-4
PubChem 68487
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68 °C[1]

Siedepunkt

300–301 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

Gefahr

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 3-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

Eine Synthese von 3,3′-Bipyridin verläuft über die metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.[3][4]

Es kann auch durch eine Stille-[5] oder Suzuki-Kupplung[6] aus den entsprechenden 3-Pyridyl-Edukten synthetisiert werden.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 109–112 °C schmilzt und bei 305 °C siedet.

Im Gegensatz zu 2,2′-Bipyridin ist 3,3′-Bipyridin kein Chelatligand, da die beiden Stickstoffatome so positioniert sind, dass aus geometrischen Gründen nicht beide am gleichen Metallzentrum koordinieren können.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 3,3′-Bipyridin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 13. Juli 2012.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.
  4. E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm., 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
  5. Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, 13, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
  6. M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis, 1984, 11, S. 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.