Nitrobenzaldehyde

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Nitrobenzaldehyde

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Nitrobenzaldehyde
Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd
Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd
Strukturformel 2-nitrobenzaldehyde.svg 3-nitrobenzaldehyde.svg 4-nitrobenzaldehyde.svg
CAS-Nummer 552-89-6 99-61-6 555-16-8
PubChem 11101 7449 541
Summenformel C7H5NO3
Molare Masse 151,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 41–43 °C[1] 55 °C[2] 103–106 °C[3]
Siedepunkt 156 °C[1] 285–290 °C[2] [3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[4]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302-315-319-335 315-319-335 317-319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 261-​305+351+338 280-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)


Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22-36/37/38 22-51/53 36-43-52/53
S-Sätze 26 29-61 26-36/37-61

Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.

Darstellung

  • 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandende 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd
  • 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.[8]
Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd

Eigenschaften

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Verwendung

  • Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.[9]
Reaktiongleichung zur Herstellung von Indigo.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 4-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  4. Datenblatt 3-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  5. Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
  6. OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
  7. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift.
  8. S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938); PDF.
  9. Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.

Siehe auch