2-Methyl-4,6-dinitrophenol

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2-Methyl-4,6-dinitrophenol

Strukturformel
Struktur von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Allgemeines
Name 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Andere Namen

4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC)

Summenformel C7H6N2O5
CAS-Nummer 534-52-1
PubChem 10800
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,58 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

87 °C[2]

Siedepunkt

312 °C[2]

Dampfdruck

10 hPa (20 °C)[2]

pKs-Wert

4,31 [3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser:

  • 0,198 g·l−1 (20 °C)[3]
  • 6,94 g·l−1 (pH 7 und 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341-330-310-300-315-318-317-410
EUH: 044
P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26/27/28-38-41-43-44-50/53-68
S: (1/2)-36/37-45-60-61
MAK

noch nicht festgelegt[2]

LD50

7 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer (1892) als Insektizid und von G. Truffaut et Cie. (1934) als erstes organisches Herbizid eingeführt.[1]

Eigenschaften

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur[7], die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.[1] Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.[2] Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.[7]

Verwendung

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.[1]

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.[2]

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.[8] In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu 2-Methyl-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 2-Methyl-4,6-dinitrophenol bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 534-52-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. 7,0 7,1 DINITRO-ortho-CRESOL (Inchem)
  8. Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9
  9.  Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537.