2-Iminothiolan

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2-Iminothiolan

Strukturformel
2-Iminothiolan 2-Iminothiolan-Hydrochlorid
links die freie Base, rechts das Hydrochlorid
Allgemeines
Name 2-Iminothiolan
Andere Namen
  • Trauts-Reagenz
  • Methyl-4-mercaptobutyrimidat-hydrochlorid
  • Tetrahydrothiophen-2-imin
Summenformel C4H7NS·HCl
CAS-Nummer 4781-83-3 (Hydrochlorid)
PubChem 13166855
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 137,63 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 101,17 g·mol−1 (freie Base)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm³[2]

Schmelzpunkt

198-201 °C (Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

142,6 °C (freie Base)[2]

Löslichkeit

als Hydrochlorid leicht löslich in Wasser (100 g/l)[1] und Methanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Iminothiolan, auch als Trauts-Reagenz bezeichnet, ist ein cyclisches Thioimidat. Die Verbindung wird vor allem zur Thiolierung von primären Aminen in der Biochemie verwendet.

Anwendung

2-Iminothiolan reagiert mit primären Aminen, beispielsweise mit dem N-Terminus eines Peptids oder innerhalb eines Peptids mit der ε-Aminogruppe von Lysin, unter Ringöffnung und Bildung eines Thiols. Die Reaktion wird üblicherweise in gepufferter wässriger Lösung mit einem pH-Wert von 7 bis 10 und bei Raumtemperatur durchgeführt.

An das Thiol können in nachfolgenden Schritten funktionelle Molekülgruppen, beispielsweise über einen Maleinimid-Linker oder per Disulfidbrückenbindung gekoppelt werden. 2-Iminothiolan wurde erstmals 1973 von Robert R. Traut und Kollegen an der University of California (Department of Biological Chemistry der School of Medicine) für die Thiolierung an der 30S-Unterheit des Ribosoms von Escherichia coli verwendet.[4][5] Deshalb wird 2-Iminothiolan auch als Trauts-Reagenz bezeichnet.

Die Reaktion von 2-Iminothiolan mit einer Aminogruppe eines Peptids.

Die Länge des Linkers bei einer Protein-Protein-Kupplung beträgt 1,45 nm, bei einer RNA-Protein-Kupplung 0,5 nm.[6]

Eigenschaften

Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log P) beträgt 0,74.[7] 2-Iminothiolan wird üblicherweise bei 2 bis 8 °C gelagert

Literatur

Dissertationen

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2-Iminothiolane hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 chemspider eingesehen am 21. Oktober 2009.
  3. Datenblatt 2-Iminothiolane, Hydrochloride bei Santa Cruz Biotechnology, Inc., abgerufen am 29. Dezember 2011.
  4. R. R. Traut u. a.: Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. In: Biochemistry 12, 1973, S. 3266–3273, PMID 4581787.
  5. R. Jue, J. M. Lambert, L. R. Pierce, R. R. Traut: Addition of sulfhydryl groups to Escherichia coli ribosomes by protein modification with 2-iminothiolane (methyl 4-mercaptobutyrimidate). In: Biochemistry Band 17, Nummer 25, Dezember 1978, S. 5399–5406, ISSN 0006-2960. PMID 365229.
  6. Max-Planck-Institut für molekulare Genetik: 2-iminothiolane eingesehen am 21. Oktober 2009.
  7. ChemDB: tetrahydrothiophen-2-imine eingesehen am 21. Oktober 2009.