2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name (2S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure
Andere Namen
  • 2-Acetolactat (Anion)
  • Acetyllactat (Anion)
Summenformel C5H8O4
CAS-Nummer 71698-08-3
PubChem 440878
Eigenschaften
Molare Masse 132,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure ist eine chirale organische Carbonsäure, deren Anion, das 2-Acetolactat, auch Acetyllactat, als Zwischenprodukt bei der 2,3-Butandiolgärung, einer Variante der gemischten Säuregärung, auftritt.

Reaktionsablauf

Strukturformel von 2-Acetolactat

2-Acetolactat entsteht durch die Fusion zweier Moleküle Pyruvat bei gleichzeitiger Abspaltung von einem Molekül CO2. Danach wird wiederum ein Molekül CO2 (durch das Enzym 2-Acetolactat-Decarboxylase) abgespalten und es entsteht Acetoin, welches mit dem Voges-Proskauer-Test nachgewiesen werden kann. Zuletzt wird Acetoin durch NADH/H+ reduziert und es entsteht 2,3-Butandiol.

Quellen

  • Georg Fuchs (Hrg.): Allgemeine Mikrobiologie, 8. Auflage, 2007, Thieme Verlag

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.