2-Ethoxyethylacetat

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2-Ethoxyethylacetat

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethoxyethylacetat
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen
  • Ethylenglykolmonoethyletheracetat
  • Ethylglykolacetat
  • Ethylglycolacetat
  • Essigsäure-2-ethoxyethylester
  • EGEEA
Summenformel C6H12O3
CAS-Nummer 111-15-9
PubChem 8095
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-61,7 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,67 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (230 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex

1,4068 (bei 20 °C, 589 nm) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-360FD-302-312-332
P: 201-​210-​302+352-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 60-61-10-20/21/22
S: 53-45
LD50

2700 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[6]

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.[7]

Eigenschaften

2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.[1]

Verwendung

2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).[1]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 111-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Enius: 2-Ethoxyethylacetat
  3. Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. PubChem: 2-Ethoxyethylacetat
  7.  Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527315406 (Seite 178 in der Google Buchsuche).