2-Aminopurin

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




2-Aminopurin

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrouracil
Allgemeines
Name 2-Aminopurin
Andere Namen

7H-Purin-2-amin

Summenformel C5H5N5
CAS-Nummer 452-06-2
PubChem 9955
Eigenschaften
Molare Masse 135,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280–282 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Aminopurin, ein Analogon von Guanin und Adenin, wird als fluoreszierender molekularer Marker in der Nukleinsäureforschung eingesetzt.[3][4] Am ehesten paart es sich mit Thymin als Adenin-Analogon, aber auch mit Cytosin als Guanin-Analogon.[5] Es wird daher gelegentlich als experimentelles Mutagen verwendet.

Literatur

  • André Dallmann, Lars Dehmel, Torben Peters, Clemens Mügge, Christian Griesinger, Jennifer Tuma, Nikolaus P. Ernsting: „Der Einbau von 2-Aminopurin beeinflusst die Dynamik und Struktur von DNA“, in: Angewandte Chemie, 2010, 122 (34), S. 6126–6129; doi:10.1002/ange.201001312.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2-Aminopurine ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Marcus Menger: 2-Aminopurin als Fluoreszenzindikator zur Analyse der Struktur und Dynamik von Oligoribonukleinsäuren und Hammerhead-Ribozymen, Dissertation, Göttingen 1999; PDF.
  4. J.M. Jean, K.B. Hall: „2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: role of base stacking“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98 (1), S. 37–41; doi:10.1073/pnas.011442198; PMID 11120885; PMC 14540.
  5. L.C. Sowers, G.V. Fazakerley, R. Eritja, B.E. Kaplan, M.F. Goodman: „Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83 (15), S. 5434–5438; doi:10.1073/pnas.83.15.5434; PMID 3461441; PMC 386301.

Weblinks