2-Aminochinolin

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




2-Aminochinolin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminochinolin
Allgemeines
Name 2-Aminochinolin
Andere Namen
  • Chinolin-2-amin
  • Chinolinyl-2-amin
Summenformel C9H8N2
CAS-Nummer 580-22-3
Eigenschaften
Molare Masse 144,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-315-318-335
P: 261-​280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-37/38-41
S: 26-36/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Aminochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 2-Position eine Aminogruppe trägt.

Darstellung

2-Aminochinolin kann durch Aminierung von Chinolin hergestellt werden. Viele nukleophile aromatische Substitutionen laufen an Chinolin, bevorzugt an der elektronenarmen 2-Position des Pyridinrings, ab.[4] Hierzu gehört die Aminierung durch eine Tschitschibabin-Reaktion, bei welcher durch Verwendung von Kaliumamid als Nukleophil in flüssigem Ammoniak bei –66 °C das Amidion bevorzugt an die 2-Position von Chinolin addiert. Durch anschließende Oxidation mit Kaliumpermanganat kann 2-Aminochinolin freigesetzt werden.[5] Hierbei handelt es sich um das kinetische Reaktionsprodukt. Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur auf −40 °C findet eine Isomerisierung zum thermodynamisch stabileren 4-substituierten Produkt statt.[6]

Einzelnachweise

  1. Ref. 4 971393; Journal; Jaenisch; CHBEAM; Chemische Berichte; 56; 1923; 2450; ISSN: 0002-7864.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2-Aminoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  5. H van der Plas: Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines, in: Adv. Heterocycl. Chem. 2004, 86, 1–40.
  6. J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick, T. M. Oestreich, R. W. King, P. E. Kandetzki: Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes, in: J. Org. Chem. 1973, 38, 1947–1949; doi:10.1021/jo00950a036.