2-Aminobiphenyl

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2-Aminobiphenyl

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminobiphenyl
Allgemeines
Name 2-Aminobiphenyl
Andere Namen
  • 2-Aminodiphenyl
  • Biphenyl-2-ylamin
  • 2-Biphenylamin
  • 2-Phenylanilin
  • 2-Biphenylylamin
Summenformel C12H11N
CAS-Nummer 90-41-5
PubChem 7015
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 169,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48–50 °C[1]

Siedepunkt

298–300 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-302-412
P: 273-​281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-40-52/53
S: (2)-36/37-61
LD50

2340 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Laut Shudo und Akamota kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anillin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.[5]

Eigenschaften

2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser.[1] Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.[6]

Verwendung

2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 90-41-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Fluorpyridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 90-41-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Atta-Ur Rahman; Studies in Natural Products Chemistry, Volume 16: Stereoselective Synthesis, S. 517; ISBN 978-0-444-82264-2.
  6. Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
  7. Mary Eagleson; Concise encyclopedia chemistry, S. 170; ISBN 978-3-11-011451-5.