2,6-Lutidin

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2,6-Lutidin

Strukturformel
Struktur von 2,6-Lutidin
Allgemeines
Name 2,6-Lutidin
Andere Namen

2,6-Dimethylpyridin

Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 108-48-5
PubChem 7937
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,923 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

5,5 mbar (20 °C)[1]

pKs-Wert

6,60 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4953 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-22-36/38
S: 23-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N.

Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer[6] und Knochenöl isoliert.[7] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.

Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.[8] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.

In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-210.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137; doi:10.1002/cber.18870200132.
  7. A. Ladenburg, C. F. Roth: „Studien über das käufliche Picolin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54 hier S. 51; doi:10.1002/cber.18850180110.
  8. Alvin Singer, S. M. McElvain: 2,6-Dimethylpyridine. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934); PDF.
  9. C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Weblinks