2,6-Diiodphenol

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2,6-Diiodphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,6-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
CAS-Nummer 28177-54-0
PubChem 10405322
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65,5–67,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.[3] Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.[4] Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.[5]

Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.[1]

Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C[4]. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.

Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat
Ether des 2,6-Diiodphenols[4]
Namen 2,6-Diiodanisol
2,6-Diiodmethoxybenzol
2,6-Diiodphenetol
2,6-Diiodethoxybenzol
2,6-Diiodallyloxybenzol 2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Strukturformel Struktur von 2,6-Diiodoanisol Struktur von 2,6-Diiodphenetol Struktur von 2,6-Diiodallyloxybenzol Struktur von 2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Summenformel C7H6I2O C8H8I2O C9H8I2O C13H10I2O
Molare Masse 359,9 g·mol−1 373,9 g·mol−1 385,9 g·mol−1 435,9 g·mol−1
Beschreibung farblose Prismen
Schmelzpunkt 35 °C 41–42 °C 46 °C 74,5 °C

Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.[4]

Nitrierung von 2,6-Diiodphenol

Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. Schall: "Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 M. P. Brenans: "Sur quelques phénols iodés", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
  5. Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
  6. P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560-1561; Volltext.