2,6-Dibromhydrochinon

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2,6-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name 2,6-Dibromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,6-Dibrom-1,4-benzendiol
  • 2,6-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 3333-25-3
PubChem 76852
Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166-167 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Diethylether, schwer löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,6-Dibromhydrochinon kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenol hergestellt werden. Zunächst wird Phenol mit einem Überschuß von Brom behandelt, dabei bildet sich über 2,4,6-Tribromphenol als Zwischenstufe 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (Trivialname: Tribromphenolbrom). Dieses wird mit rauchender Salpetersäure oxidiert, dabei bildet sich 2,6-Dibromchinon, das mit schwefeliger Säure zum 2,6-Dibromhydrochinon reduziert werden kann. [4]

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon aus Phenol

2,6-Dibromhydrochinon kann auch aus 2,6-Dibromphenol durch Elbs-Oxidation hergestellt werden.

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon

Derivate

Die Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure verläuft im Gegensatz zum 2,5-Dibromhydrochinon glatt, es bildet sich 2,6-Dibrom-3,5-dinitrohydrochinon.[4]

Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer 74076-59-8 registriert ist.[1]

Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.[1]

Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166-167 °C.[5]


Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromhydrochinon ist ein Zwischenprodukt im biologischen Abbau des Herbizids Bromoxynil.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914. Online bei books.google.at
  2. D.A.Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573-588. Volltext
  5. United States Patent 3860633, "3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof". Online bei www.freepatentsonline.com
  6. E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: "Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis" in Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506. Abstract