2,5-Dibromhydrochinon

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2,5-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name 2,5-Dibromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,5-Dibrombenzen-1,4-diol
  • 2,5-Dihydroxy-1,4-dibrombenzen
Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 14753-51-6
PubChem 280945
Kurzbeschreibung

leicht gelbliche Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2,5-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Historisches

2,5-Dibromhydrochinon wurde erstmals 1880 von Rudolf Benedikt untersucht.[5]

Darstellung

2,5-Dibromhydrochinon kann aus Hydrochinon durch Bromierung mit elementarem Brom in Essigsäure hergestellt werden.[6]

Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon

Ebenso ist die Synthese aus 1,4-Benzochinon mit Bromwasserstoffsäure möglich.[7]

Herstellung von 2,5-Dibromhydrochinon aus Benzochinon

Reaktionen

2,5-Dibromhydrochinon kann leicht (z.B. mit Eisen(III)-chlorid) zum 2,5-Dibrombenzochinon (CAS 1633-14-3, Schmelzpunkt bei 188–190 °C) oxidiert werden.[6]

Oxidation von 2,5-Dibromhydrochinon zu 2,5-Dibrombenzochinon

Die Nitrierung von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure schlägt fehl, es tritt eine Oxidation ein und es bildet sich 2,5-Dibromchinon.[8]

Reaktion von 2,5-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure

Die vollständige Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 1,4-Dibrom-2,5-dimethoxybenzen (CAS 2674-34-2), das bei 144–147 °C schmilzt.[9]

Methylierung von 2,5-Dibromhydrochinon

Der Dipropylether kann durch Williamson-Ethersynthese mit 1-Brompropan in Ethanol dargestellt werden. Sein Schmelzpunkt liegt bei 79–81 °C.[10] Auf ähnliche Weise kann mit 1-Bromhexan in DMF der Dihexylether[11] und mit 1-Bromoctadecan der Dioctadecylether synthetisiert werden (Schmelzpunkt 90–92 °C.)[10]

Einzelnachweise

  1. Skriptum ETH Zürich
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2,5-Dibromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  3. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. R. Benedikt: "Über Dibromhydrochinon" in Monatshefte für Chemie 1880, 1(1), S. 345-348. Volltext
  6. 6,0 6,1 Arbeitsvorschrift RWTH Aachen
  7. "Benzolchinon und Derivate desselben", Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich.Volltext
  8. M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573-588. Volltext
  9. Datenblatt 2,5-Dibromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
  10. 10,0 10,1 Dissertation: "Solid-state olefin methathesis", G.W.Oakley, University of Florida, 2004. PDF
  11. O. Bolton, K. Lee, H.-J. Kim, K. Y. Lin, J. Kim: "Activating efficient phosphorescence from purely organic materials by crystal design" in Nature Chemistry 2011, 3, S. 205–210. doi:10.1038/nchem.984