2,4-Dinitrochlorbenzol

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2,4-Dinitrochlorbenzol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen
  • 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
  • DNCB
  • CDNB
Summenformel C6H3ClN2O4
CAS-Nummer 97-00-7
PubChem 6
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4982 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

53 °C[1]

Siedepunkt

315 °C[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-331-373-410
P: 280-​273-​304+340-​302+352-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-50/53
S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50

640 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dinitrochlorbenzol ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden.

Eigenschaften

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein brennbarer gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist. Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.[1]

Verwendung

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.[4][5]

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.[1] Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 97-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Chlordinitrobenzol, Isomere“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Chlordinitrobenzol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2010 (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. H. B. Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, S. 532–533; doi:10.1021/ja01294a502.
  5. H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene, in: Biochem. J., 1947, 41, S. 558–559; PMID 20270792; PMC 1258537.
  6. 2,4-Dinitrochlorbenzol (Allergologie)

Weblinks