2,4-Diiodphenol

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2,4-Diiodphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,4-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
CAS-Nummer 2012-29-5
PubChem 72858
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

72 °C[1] (subl.)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Diiodphenol kann aus 2-Iodphenol durch Reaktion mit Natriumhypochlorit und Natriumiodid hergestellt werden.[4]

Herstellung von 2,4-Diiodphenol aus 2-Iodphenol, Natriumhypochlorit und Natriumiodid

Ein anderer Syntheseweg geht vom 2,4,6-Triiodphenol aus, das mit Zink in Essigsäure zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.[5]

Ferner ist die Synthese aus 4-Iodphenol und Schwefelsäure möglich.[1]

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS 36914-80-4).[2][6]

Veresterung von 2,4-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Diiodanisol (CAS 28896-47-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.[2][6]

Herstellung von 2,4-Diiodanisol durch Methylierung von 2,4-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Bromierung mit Brom in Essigsäure liefert 2-Brom-4,6-diiodphenol[5] (CAS 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125-127 °C[7] liegt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389-391; doi:10.1246/bcsj.36.389; Volltext.
  2. 2,0 2,1 2,2 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; doi:10.1021/jo00305a026.
  5. 5,0 5,1 P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560-1561; Volltext.
  6. 6,0 6,1 M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831-833; Volltext.
  7. Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.