2,4-Dibromphenol

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2,4-Dibromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dibromphenol
Allgemeines
Name 2,4-Dibromphenol
Andere Namen

2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O
CAS-Nummer 615-58-7
PubChem 12005
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

40 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

386 mPa (25 °C)[4]

pKs-Wert

7,79 (25 °C)[2]

Löslichkeit

2,2 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-315-319-335
P: 261-​264-​301+310-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-52/53
S: 26-36/37-45-61
LD50

>2000 mg·kg−1 (Hase, dermal) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.[6]

Herstellung von 2,4-Dibromphenol

Eigenschaften

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.[3]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol (CAS 21702-84-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.[2]

Herstellung von 2,4-Dibromanisol aus 2,4-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS 36914-79-1).[2]

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[7] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[8]

Bromierung von 2,4-Dibromphenol

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  4. 4,0 4,1 Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
  7. John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  8. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).