2,4′-Bipyridin

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2,4′-Bipyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 2,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2-Pyridyl-4′-pyridin
  • 2,4′-Bipyridyl
  • 2,4′-Bipyridinyl
  • α,γ-Bipyridyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-47-5
PubChem 68488
Kurzbeschreibung

hellgelbes bis hellbraunes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58–62 °C[1]

Siedepunkt

280–282 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-335-319-312-315-332
P: 280-​302+352-​261-​301+312-​304+340-​280-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, bei der die 2-Position des einen Rings mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist und gehört zur Gruppe der Bipyridine.

Darstellung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[4]

Synthese von 2,4′-Bipyridin

Des Weiteren fällt es in geringen Mengen als Nebenprodukt bei der Synthese anderer Bipyridine an, beispielsweise bei der Herstellung von 4,4′-Bipyridin aus Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT.[5]

Eigenschaften

2,4′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein gelblicher Feststoff, der bei 58–62 °C schmilzt und bei 280–282 °C siedet.

Verwendung

Durch Reduktion kann 2,4′-Bipyridin zur Herstellung von 4-(2-Pyridyl)piperidin genutzt werden, das als Ausgangsstoff für weitere Synthese eingesetzt kann.[6] Hierzu wird zunächst das N-Oxid gebildet und anschließend an Palladium mit molekularem Wasserstoff reduziert.

Reduktion von 2,4′-Bipyridin

Auch zur Synthese von 2,2′:4′,2′′:6′′,2′′′-Quaterpyridin kann es verwendet werden.[7]

Synthese von 2,2′:4′,2′′:6′′,2′′′-Quaterpyridin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,4′-Bipyridin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010..
  2. 2,0 2,1 2,4'-Dipyridyl, 98%
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α[sub 1A] - selective adrenoceptor antagonist., in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.
  5. G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
  6. J.-C. Plaquevant, I. Chichaoui: Réduction régiospécifique des bipyridines, in: Tetrahedron Letters, 1993, 34, S. 5287–5288.
  7. J. A. Zoltewicz, M. P. Cruskie Jr., C. D. Dill: Use of pyridine N-oxide and pyridinium ion synthons in the preparation of oligopyridines. Two new unsymmetrical quaterpyridines with 2,2′-bipyridine units, in: Tetrahedron, 1996, 52, S. 4239–4244; doi:10.1016/0040-4020(96)00100-7.