2,3-Dibromhydrochinon

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2,3-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Dibromhydrochinon
Allgemeines
Name 2,3-Dibromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,3-Dibrom-1,4-benzoldiol
  • 2,3-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 6363-31-1
Eigenschaften
Molare Masse 267,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.[3]

Herstellung von 2,3-Dibromhydrochinon aus Benzochinon

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation aus 2,3-Dibromphenol möglich.

Herstellung von 2,3-Dibromhydrochinon aus 2,3-Dibromphenol

Reaktionen

Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.[1]

Veresterung von 2,3-Dibromhydrochinon

Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (CAS 25705-58-2, Schmelzpunkt 124-125 °C).[4]

Herstellung von 2,3-Dibrombenzochinon

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
  4. J. F. Bagli, P. L'Ecuyer: "Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones" in Can. J. Chem. 1961, 39(5). S. 1037-1048, Volltext.