1-Hexanol

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Strukturformel
Hexan-1-ol
Allgemeines
Name Hexanol
Andere Namen
  • n-Hexanol
  • 1-Hexanol
  • Hexan-1-ol
  • Hexylalkohol
  • Capronalkohol
Summenformel C6H14O
CAS-Nummer 111-27-3
PubChem 8103
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−45 °C[2]

Siedepunkt

157 °C[2]

Dampfdruck

93 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-24/25
MAK

noch nicht eingestuft[2]

LD50

720 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Hexanol ist ein aliphatischer, primärer Alkohol aus der homologen Reihe der Alkanole. Er besitzt die Summenformel C6H14O. Auf Grundlage dieser Summenformel lassen sich sechzehn weitere konstitutionsisomere Alkohole formulieren, die Hexanole.

Gewinnung und Darstellung

1-Hexanol kann mit Hilfe des so genannten Alfol-Verfahren isomerenfrei hergestellt werden: Das vom deutschen Chemiker Karl Ziegler entwickelte Verfahren sieht eine Aluminium-organische Synthese auf Basis von Ethen vor.

Eigenschaften

1-Hexanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichen Geruch, die leicht brennbar ist. Der Flammpunkt liegt bei 60 °C. Bei einer Temperatur von 280 °C entzündet sich die Verbindung selbst.[2] In Wasser löst es sich kaum, in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol.

Verwendung

1-Hexanol wird zuweilen in der organischen Chemie als Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Schellack, Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und Insektenabwehrmitteln.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Jenny Hartmann-Schreier, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 111-27-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 1-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-27-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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