1-Dodecanthiol

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1-Dodecanthiol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Dodecanthiol
Allgemeines
Name 1-Dodecanthiol
Andere Namen
  • 1-Dodecylmercaptan
  • Laurylmercaptan
  • 1-Mercaptododecan
Summenformel C12H26S
CAS-Nummer 112-55-0
PubChem 8195
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-7 °C[1]

Siedepunkt

275 °C[1]

Dampfdruck

0,002 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-318-334-335
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-28
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte, dermal)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[5]

$ \mathrm{C_{12}H_{25}OH + H_2S \longrightarrow C_{12}H_{25}SH + H_2O} $

Eigenschaften

1-Dodecanthiol ist ein farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.[3] Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)[6] und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 112-55-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1-Dodecanthiol bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0444430007 (Seite 93 in der Google Buchsuche).
  6.  Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3540640462 (Seite 1212 in der Google Buchsuche).
  7.  Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0412608704 (Seite 159 in der Google Buchsuche).