1-Butanol

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1-Butanol

Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Butanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Butanole.
Strukturformel
Strukturformel von 1-Butanol
Allgemeines
Name 1-Butanol
Andere Namen
  • n-Butanol
  • Butan-1-ol
  • Propylcarbinol
  • Propylmethanol
  • Butylalkohol
  • Butylhydroxid
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 71-36-3
PubChem 263
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ethanolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

118 °C[1]

Dampfdruck

6,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, mäßig löslich in Wasser (7,9 g in 100 g Wasser bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-302-318-315-335-336
P: 280-​302+352-​305+351+338-​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-22-37/38-41-67
S: (2)-7/9-13-26-37/39-46
MAK

310 mg·m−3 bzw. 100 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Butanol (auch n-Butanol oder nach IUPAC Butan-1-ol) leitet sich vom aliphatischen Kohlenwasserstoff n-Butan ab und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören. 1-Butanol ist ein primärer Alkohol.

Gewinnung und Darstellung

1-Butanol lässt sich auf zweierlei Weisen darstellen. Eine Möglichkeit ist die Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung eines entstehenden Reaktionsproduktes:

Reaktion von Propen mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal
Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff zu 1-Butanol weiter.
Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff weiter zu 1-Butanol

Eine andere Möglichkeit besteht in der Fermentation von Zucker und Stärke mithilfe von Clostridium acetobutylicum. Solches biologisch hergestelltes 1-Butanol wird auch als Biobutanol bezeichnet.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Man kann 1-Butanol mit allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Ether, Glycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol jedoch nur begrenzt lösbar.[5] Wasser löst sich in 1-Butanol etwas besser (ca. 20 Gewichts-%).[6]

Chemische Eigenschaften

Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd oder die Kondensation zu einem Ether.

Veresterung zu einem Ester

Synthese Butylpropanoat

1-Butanol und Propansäure reagieren zu Propansäurebutylester und Wasser.
Dehydrierung zu einem Aldehyd

Dehydrierung von Butanol

1-Butanol reagiert zu Butanal und Wasserstoff.
Kondensation zu einem Ether

Synthese von Dibutylether

1-Butanol reagiert zu Di-n-butylether und Wasser.

Verwendung

Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lacken. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern, die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als Weichmacher dienen. Als Lösungsmittel für Farbstoffe, Zusatz in Polituren und Reinigungsmitteln, Komponente in Kraftstoffen, Laufmittel für die Dünnschicht- und Papierchromatographie, Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von Flotationschemikalien kann 1-Butanol auch verwendet werden.[7] Außerdem wird 1-Butanol zusammen mit den anderen Butanolen als Biokraftstoff der dritten Generation angesehen.[8]

Sicherheitshinweise

1-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 35 °C.[9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,3 Vol% (350 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][9] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[9] Die Zündtemperatur beträgt 325 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen. Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 71-36-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke: Chemische Tabellen und Rechentafeln für die analytische Praxis, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, 7. Auflage, 1982.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 71-36-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt der BASF
  6. William Andrew: OSHA regulated hazardous substances: health, toxicity, economic, and technological data, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  8. Jens Lubbadeh: Sprit aus Stroh: Mit Superhefe Treibstoff brauen. In: Spiegel Online; 18. August 2008.
  9. 9,0 9,1 9,2 9,3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks

 Commons: 1-Butanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference
Wiktionary Wiktionary: 1-Butanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen