| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 1,5-Hexadien | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 592-42-7 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,69 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
60 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (169 mg/l bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,404[2] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zur Gruppe der Diene.
Gewinnung und Darstellung
1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[4] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[5]
- $ \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} $
Eigenschaften
Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[6]
Verwendung
1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 592-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010..
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Patent Shell Devel US 2755322 1952.
- ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
- ↑ Datenblatt 1,5-Hexadien bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
- ↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes , in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.
