1,3-Dibrompropan

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1,3-Dibrompropan

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dibrompropan
Allgemeines
Name 1,3-Dibrompropan
Andere Namen

Trimethylenbromid

Summenformel C3H6Br2
CAS-Nummer 109-64-8
Kurzbeschreibung

farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,98 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5197 (20 °C, 656,3 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-411
P: 210-​273-​302+352-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10-22-36/38-51/53
S: 61
LD50

315 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[6]

$ \mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br} $

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt.

Verwendung

Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.[7]

Synthese einer Spiroverbindung mit 1,3-Dibrompropan

Biologische Bedeutung

1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.[8]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2.  Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2.
  3. A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc., 1934, S. 333–341; doi:10.1039/JR9340000333.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
  7. C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene, in: J. Org. Chem., 1967, 32 S. 2933–2936; doi:10.1021/jo01284a076.
  8. Datenblatt 1,3-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2010..