1,2-Diiodethan

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1,2-Diiodethan

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Diiodethan
Allgemeines
Name 1,2-Diiodethan
Summenformel C2H4I2
CAS-Nummer 624-73-7
PubChem 12224
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 281,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,13 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

80–82 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Diiodethan ist ein zweifach iodiertes Derivat des Ethans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Es ist ein brauner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 80–82 °C und einer hohen Dichte von 2,132 g·cm−3. Es ist isomer zu 1,1-Diiodethan.

Eigenschaften

Der kritische Punkt von 1,2-Diiodethan liegt bei einer Temperatur von 749,91 K, einem Druck von 47,30 bar und einem Volumen von 323,5 ml·mol−1.[3]

Verwendung

In der organischen Synthese wird es vor allem zur Darstellung von Samarium(II)-iodid und Ytterbium(II)-iodid in THF verwendet.[4]

$ \mathrm{Sm\ +\ ICH_2CH_2I\ \xrightarrow []{THF} \ SmI_2\ +\ H_2C=CH_2} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 1,2-Diiodethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri B. Kagan: "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI2 and YbI2 and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102 (8), S. 2693–2698; doi:10.1021/ja00528a029.