1,2-Dibrompropan

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1,2-Dibrompropan

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibrompropan
Allgemeines
Name 1,2-Dibrompropan
Andere Namen
  • (RS)-1,2-Dibrompropan
  • (R)-1,2-Dibrompropan
  • (S)-1,2-Dibrompropan
  • (±)-1,2-Dibrompropan
  • rac-1,2-Dibrompropan
Summenformel C3H6Br2
CAS-Nummer 78-75-1 (Racemat)
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55,25 °C[1]

Siedepunkt

139,9 °C[1]

Dampfdruck

8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-302-332
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10-20/22-36/38-51/53
S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische- und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung die Brom enthält.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom: Propen + Brom → 1,2-Dibrompropan

Eigenschaften

1,2-Dibrompropan ist ein entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie hat einen Brechungsindex von 1,519 bei 20 °C.[2]

Stereoisomerie

1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.

Enantiomere des 1,2-Dibrompropans
(S)-1,2-Dibrompropan (oben) und
(R)-1,2-Dibrompropan (unten)

Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat ((RS)-1,2-Dibrompropan), eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan) gemeint.

Verwendung

1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.[1]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu 1,2-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1,2-Dibrompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.