1,1-Diiodethan

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1,1-Diiodethan

Strukturformel
Struktur von 1,1-Diiodethan
Allgemeines
Name 1,1-Diiodethan
Andere Namen

1,1-Ethylidendiiodid

Summenformel C2H4I2
CAS-Nummer 594-02-5
PubChem 68980
Eigenschaften
Molare Masse 281,8 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−60 °C[2]

Siedepunkt
  • 177–179 °C[1]
  • 61–61 °C (16 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1-Diiodethan ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenalkanen gehört. Es ist eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 177–179 °C und einer hohen Dichte von 2,84 g·cm−3. Es ist isomer zu 1,2-Diiodethan.

Darstellung

1,1-Diiodethan kann aus Diazoethan und elementarem Iod hergestellt werden.[5] Ausgangsstoff zur Herstellung des Diazoethans ist Ethylamin-hydrochlorid, das zum Nitrosoethylharnstoff umgesetzt wird.[6][7]

Herstellung von 1,1-Diiodethan aus Diazoethan

Eigenschaften

Der kritische Punkt von 1,1-Diiodethan liegt bei einer Temperatur von 723,89 K einem Druck von 47,83 bar und einem Volumen von 317,5 ml·mol−1.[2] Die Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 40,882 kJ/mol.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Dictionary of organic compounds, S. 2495 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 6, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 1,1-Diiodoethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. R. C. Neuman jr., M. L. Rahm: Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, in: J. Org. Chem., 1966, 31, S. 1857–1859; doi:10.1021/jo01344a041.
  6. F. Arndt: Nitrosomethylurea, in: Org. Synth., 1943, Coll. Vol. 2, S. 461; 1935, 15, S. 48 Volltext.
  7. F. Arndt: Diazomethane, in: Org. Synth., 1943, Coll. Vol. 2, S. 165; 1935, 15, S. 3; Volltext.
  8. C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 313, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).