(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

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(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

Strukturformel
Strukturformel von PIFAz
Allgemeines
Name (Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
Andere Namen
  • Phenyliod(III)bis(trifluoracetat)
  • PIFA
  • BTI
Summenformel C10H5F6IO4
CAS-Nummer 2712-78-9
PubChem 102317
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 430,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121-124 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[4]

Hofmann-Umlagerung

Das Reagenz kann auch dazu verwendet werden, aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.

Herstellung

Wie bei allen hypervalenten Iodbenzolen ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement Under Mildly Acidic Conditions Using [I,I-Bis(Trifluoroacetoxy)]Iodobenzene:Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide. In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132. (oder in Collective Volume 8, 1993)